Лекарството на века - част 1
Само салициловата киселина е правилното лекарство. През 1838 г. италиански химик Рафаеле Пирия той получава това съединение в чиста форма, а през 1874 г. немски химик Херман Колбе разработи метод за неговото индустриално производство.
В същото време салициловата киселина се използва в медицината. Лекарството обаче имало силно дразнещо действие върху стомашната лигавица, което довело до хронични стомашни заболявания и язви. Именно страничните ефекти от приемането на препарати със салицилова киселина подтикнаха немския химик Феликс Хофман (1848-1946), за да намери безопасен заместител на лекарството (бащата на Хофман е лекуван със салицилова киселина за ревматични заболявания). "Bullseye" трябваше да получи производната си - Ацетилсалицилова киселина.
Съединението се образува чрез естерификация на ОН групата на салициловата киселина с оцетен анхидрид. Ацетилсалициловата киселина е получена по-рано, но само чист препарат, получен от Хофман през 1897 г., е подходящ за медицинска употреба.
Модели на частици на салицилова киселина (вляво) и ацетилсалицилова киселина (вдясно)
Производителят на новото лекарство беше малка компания Bayer, занимаваща се с производство на багрила, днес тя е световна грижа. Лекарството се наричаше аспирин. Това е регистрирана търговска марка ®, но се превърна в синоним на препарати, съдържащи ацетилсалицилова киселина (оттук и често използваното съкращение ASA). Името идва от думите "ацетил„(буква а-) и (сега), тоест ливадна сладка - многогодишно растение с високо съдържание на салицин, използвано също в билковата медицина като антипиретик. Окончанието -in е типично за имената на лекарства.
Аспиринът е патентован през 1899 г. и почти веднага е приветстван като панацея. [опаковка] Тя се бори с треска, болка и възпаление. Той беше широко използван по време на известната пандемия от испански грип, която отне повече животи през 1918-1919 г., отколкото току-що приключилата Първа световна война. Аспиринът е едно от първите лекарства, които се продават като водоразтворими таблетки (смесени с нишесте). След Втората световна война се забелязва благотворното му действие при превенция на сърдечни заболявания.
Въпреки че е на пазара повече от век, аспиринът все още се използва широко в медицината. Това е и лекарството, произведено в най-големи количества (хората консумират повече от 35 тона от чистото съединение всеки ден!) и първото напълно синтетично лекарство, което не е изолирано от природни ресурси.
Салицилова киселина в нашата лаборатория
Време за преживявания.
Първо, нека научим за характерния отговор на протопластиката с аспирин - салицилова киселина. Ще ви трябва салицилов алкохол (дезинфектант, продаван в аптеките; салицилова киселина 2% водно-етанолов разтвор) и разтвор на железен (III) хлорид FeCl.3 с концентрация около 5%. Изсипете 1 см в епруветката.3 салицилов алкохол, добавете няколко см3 вода и 1см.3 разтвор на FeCl3. Сместа веднага става лилаво-синя. Това е резултат от реакцията между салицилова киселина и йони на желязо (III):
Аспирин от 1899 г. (от архива на Bayer AG)
Цветът е малко като мастило, което не би трябвало да е изненадващо – мастилото (както мастилото се е наричало в миналото) е било направено от железни соли и съединения, подобни по структура на салициловата киселина. Проведената реакция е аналитичен тест за откриване на Fe йони.3+и в същото време служи за потвърждаване на наличието на феноли, т.е. съединения, в които ОН групата е директно свързана с ароматния пръстен. Салициловата киселина принадлежи към тази група съединения. Нека запомним добре тази реакция - характерният виолетово-син цвят след добавяне на железен (III) хлорид ще покаже наличието на салицилова киселина (феноли като цяло) в тестовата проба.
Пробното изпълнение може също да се използва, за да се покаже как работи. атрактивно мастило. Върху бял лист хартия с четка (клечка за зъби, заострен мач, памучен тампон с памучен тампон и т.н.) правим надпис или рисунка със салицилов алкохол и след това изсушаваме листа. Навлажнете памучен тампон или памучен тампон с разтвора на FeCl.3 (разтворът уврежда кожата, така че са необходими гумени защитни ръкавици) и избършете с хартия. Можете също да използвате пръскачка за растения или спрей бутилка за парфюми и козметика, за да навлажнете листата. На хартията се появяват виолетово-сини букви от предварително написания текст. [мастило] Напомняме, че за постигане на ефектен ефект под формата на внезапна поява на текст, ключов фактор е невидимостта на предварително подготвен надпис. Ето защо пишем на бял лист с безцветни разтвори, а когато са оцветени, избираме цвета на хартията, така че надписът да не се откроява на фона (например на жълт лист можете да направите надпис FeCl разтвор3 и го предизвикайте със салицилов алкохол). Забележката се отнася за всички симпатрични цветове и има много комбинации, които дават ефекта на цветна реакция.
И накрая, ацетилсалицилова киселина
Първите лабораторни изследвания вече приключиха, но не стигнахме до героя на днешния текст - ацетилсалициловата киселина. Ние обаче няма да го получим сами, но екстракт от готовия продукт. Причината е прост синтез (реактиви - салицилова киселина, оцетен анхидрид, етанол, Н2SO4 или H.3PO4), но необходимото оборудване (колби от шлифовано стъкло, обратен хладник, термометър, комплект за вакуумна филтрация) и съображения за безопасност. Оцетният анхидрид е силно дразнеща течност и наличието му се контролира - това е така нареченият прекурсор на наркотици.
Предизвикателство на скрит надпис, направен със салицилова киселина с разтвор на железен (III) хлорид
Ще ви трябва 95% разтвор на етанол (например обезцветен денатуриран алкохол), колба (у дома това може да бъде заменено с буркан), комплект за нагряване на водна баня (обикновен метален съд с вода, поставен върху тензух), филтър комплект (фуния, филтър) и Разбира се същия аспирин в таблетки. Поставете 2-3 таблетки от лекарството, съдържащо ацетилсалицилова киселина в колбата (проверете състава на лекарството, не използвайте лекарства, които се разтварят във вода) и изсипете 10-15 cm3 денатуриран алкохол. Загрейте колбата на водна баня, докато таблетките се разпаднат напълно (поставете хартиена кърпа на дъното на тигана, за да не се счупи колбата). През това време охлаждаме на няколко десетки см в хладилник.3 вода. Помощните компоненти на лекарството (нишесте, фибри, талк, ароматизиращи вещества) също са включени в състава на таблетките аспирин. Те са неразтворими в етанол, докато ацетилсалициловата киселина се разтваря в него. След нагряване течността бързо се филтрира в нова колба. Сега се добавя охладена вода, което предизвиква утаяване на кристали ацетилсалицилова киселина (при 25°С около 100 g от съединението се разтварят в 5 g етанол, докато само около 0,25 g от същото количество вода). Изцедете кристалите и ги изсушете на въздух. Не забравяйте, че полученото съединение не е подходящо за употреба като лекарство - използвахме замърсен етанол, за да го извлечем и веществото, лишено от защитни компоненти, може да започне да се разлага. Ние използваме връзките само за нашия опит.
Ако не искате да извличате ацетилсалицилова киселина от таблетки, можете само да разтворите лекарството в смес от етанол и вода и да използвате нефилтрирана суспензия (завършваме процедурата чрез загряване на водна баня). За нашите цели тази форма на реагент ще бъде достатъчна. Сега предлагам да третирате разтвора на ацетилсалицилова киселина с разтвор на FeCl.3 (подобно на първия експеримент).
Познахте ли вече, Читателю, защо постигнахте такъв ефект?
